初出茅庐的莱昂纳多，初次获得奥斯卡最佳男配角的提名。

此时的他，轮廓初显，青涩可人，一头James Dean般未加修饰的青春派发型经由发蜡的定型更为他本色出演增添了不少砝码，身为一个出道才三年的愣头青，这个头开得已是不错，故招来了不少圈内人的关注。

经过泰坦尼克号的洗礼，莱昂纳多不满足于偶像派，因此一改以往造型，以略显成熟的气质第一次获得了金球奖的最佳男主角。

不得不说这部片子让我们开始渐渐淡忘了火极一时的泰坦尼克号上那个风流倜傥的小伙子。熟读剧本的他将霍华德·休斯演得丝丝入扣，啫喱一喷，一头符合好莱坞二十至四十年代的英伦COMB BACK发型也让观众们身临其境，仿佛随着小李子一起穿梭回了飞行家叱咤风云的那个时代~

然而，戏剧性的是，虽然奥斯卡再次提名，却依然未能获奖......

臻入佳境的Leon至此已有诸多经验积累，此时的他身上已经再也嗅不出昔日的青涩的气息，摆脱偶像派当家鲜肉的称号，向演技派看齐。

这个阶段的莱昂纳多，为了剧情需要，大多以粗线条的形象出现在镜头前。不论是无间道风云里的卧底还是血钻里的雇佣兵，他都能手到擒来，利用摩丝非刻意地营造出慵懒的发型在无形中给角色加分。

可惜的是，虽然《无间道风云》与《血钻》让他成为第一个双片提名金球奖最佳男主角的人，但左右互搏使得自己双线落空，无缘金球，同样也无缘奥斯卡。

三次落败后，陪跑郎小李子声名渐起。然而他并未灰心，依然在磨练自己演技的道路上踏实地走着。《谎言之躯》《革命之路》《盗梦空间》几乎部部好评。

14年与马丁·西克赛斯的五度合作的《华尔街之狼》再次吹响夺取小金人的号角，此时莱昂纳多的造型又回复到了《飞行家》时期的COMB BACK，只是这9年的沉淀与其由内而外散发的气质相辅相成，更烘托出了乔丹·贝尔福特浮夸。而恰恰是这份恰如其分的浮夸，才能将这位当年将华尔街搅得天翻地覆的传奇演得入木三分。

可惜事与愿违，莱昂纳多再次与小金人失之交臂。